储玲玲:Catalytic, metal-free sulfonylcyanation of alkenes via visible light organophotoredox catalysis
发布人:张妮  发布时间:2018-09-11   

    我校先进低维材料中心储玲玲课题组与合作者在可见光调控的无金属催化烯烃双官能团化研究领域取得新进展,相关研究成果以Catalytic, metal-free sulfonylcyanation of alkenes via visible light organophotoredox catalysis为题,在国际知名学术期刊Chemical Communications上在线发表。

    氰基和砜基是药物、农用化学品、天然产物和材料中普遍存在的重要官能团。如如抗糖尿病药物维达列汀,抗乳腺癌药物阿那曲唑,钙通道阻滞剂维拉帕米和抗前列腺癌药物比卡鲁胺都含有关键的腈基或砜基官能团。利用简单易得的原料实现氰基和砜基官能团具有重要的科研和应用价值。

    储玲玲课题组发展了一种新的可见光介导的基团转移自由基加成(GTRA)策略,利用磺酰氰为氰源和砜基源,在温和条件下实现了烯烃的氰基/砜基化反应,一步高效构建重要的砜基氰化合物。该反应具有完全的原子经济性、专一的区域选择性,底物适用性好。无金属参与的条件也有望用于药物的后期修饰。该项工作为烯烃的选择性转化提供了新的设计思路。

该研究得到国家自然科学基金、上海市青年英才扬帆计划和东华大学启动经费的大力支持。


论文摘要:The group transfer radical addition of olefins with tosyl cyanide has been accomplished via visible light-induced organophotoredox catalysis. A diverse array of olefins is amenable to this protocol, furnishing β-sulfonyl nitriles with excellent efficiency under metal-free and redox-neutral conditions. A closed catalytic cycle is operative in this transformation, providing complementary reactivity to the classic radical chain process.


论文全文链接:https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2018/CC/C8CC00547H#!divAbstract